O FIFA 99 apresenta uma liga de elite chamada "European Dream League", na qual 20 principais equipes de toda a Europa lutam em um formato de liga. Foi também o primeiro jogo a apresentar um bloco com equipas que não pertenciam a nenhuma das principais ligas (na altura, era conhecido como “Resto da Europa”, uma vez que todas as equipas eram europeias, a grande maioria das 1998-99 da Taça UEFA ou Liga dos Campeões). Graficamente, é uma grande melhoria em relação ao FIFA '98, com a inclusão de animações faciais básicas e diferentes alturas dos jogadores, bem como alguns outros recursos cosméticos, como kits e emblemas aprimorados, embora não sejam licenciados. Os jogadores também podem criar suas próprias copas e ligas personalizadas e selecionar as equipes que desejam participar.